3339-73-9 3-Фталимидопропионска киселина

1.1;2.1 1. Синтеза на фтален анхидрид аланин: Додадете 100 g (1,12 mol) аланин во колба со три грла од 1000 ml, 170 g (1,15 mol) фтален анхидрид, 5 g триетиламин и 650 mL беа одвоени во реакцијата на рефлуен, за време на реакцијата, реакцијата беше спроведена додека не падне вода, температурата беше спуштена на 20 ° C, температурата се одржуваше 2 часа, филтрација со вшмукување, печење колачи со филтер Сува 240,2 g фтален анхидрид аланин, чистота на HPLC 99,1%, принос 97,7%.
I-16.1. азот, беше поставен раствор од 3-аминопропанска киселина (20 g, 224,48 mmol, 1,00 еквив.) и 1,3-дихидро-2-бензофуран-l,3-дион (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 equiv) во оцетна киселина (1.200 mL).Ова беше проследено со додавање на калиум ацетат (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 equiv) во неколку серии на 0 °C.Добиениот раствор се мешаше 3 часа на 80 °C во маслена бања.Добиената мешавина беше концентрирана под вакуум.Реакцијата потоа се угаси со додавање на 150 ml вода.Цврстите материи беа собрани со филтрација.Ова резултираше со 40 g (81%) 3-(l,3-диоксо-2,3-дихидро-lH-изоиндол-2-ил)пропаноична киселина како бела цврстина.Р/.0,15 (во етил ацетат:нафтен етер = 1:1)
Мешавина од β-аланин (5,0 g, 0,056 mol), фтален анхидрид (8,7 g, 0,059 mol) и DMF (20 mL) се рефлуксираше под мешање 3 часа.Добиената смеса се олади на собна температура, се истури во мраз-вода (~ 100 mL), а потоа се филтрира со вшмукување.Филтерската торта последователно се изми со вода (15 mL × 3), алкохол (3 mL × 3) и етер (10 mL × 2), а потоа се суши во вакуо за да се добие 2e (9,9 g, 80%) како бело солидна.
137.6 Чекор 6: Мешавина од изобензофуран-l,3-дион (20 g, 135 mmol) и 3-аминопропаноична киселина (12 g, 135 mmol) се мешаше на 170°C 6 часа.Видете Слика 2. По завршувањето на реакцијата, смесата беше разредена со вода и извлечена со DCM (100 mL x 3).Комбинираните органски слоеви беа сушени над безводен натриум сулфат, филтрирани и концентрирани под намален притисок за да се добие 3-(l,3-диоксоизоиндолин-2-ил)пропаноична киселина 137 g (20 g, 69%) како бела цврстина.
3-Фталимидопропаноична киселина (4) Мешавина од фтален анхидрид (0,32 g, 2,2 mmol) и б-аланин (0,19 g, 2,2 mmol) се загрева во отворена колба до 150˚C 2 часа.По ладењето до rt, се додава H2O (5 mL) и реакционата смеса се екстрахира во CH2Cl2 (2 X 20 mL).Органскиот слој се суши преку Na2SO4, се филтрира и се концентрира за да се добие бел цврст (0,3 g) со 62% принос;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Производот се користеше во следниот чекор без дополнително прочистување.