57561-39-4 N-Boc-N-метил-аминоетанол

Во раствор од 2-(метиламино)етанол (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) во CH2Cl2 (20 ml) се додава Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), проследено со мешање на собна температура 1 час.Реакциониот раствор беше екстрахиран со саламура и CH2Cl2.Така добиениот органски слој се суши преку MgSO4 и се филтрира.Потоа, филтратот беше концентриран во вакуо за да се добие предметното соединение (безбојно масло, квантитативно);1H NMR (200 MHz, CDCl3) делта 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);масен спектар m/e (релативен интензитет) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Пример 38;N1-(3-Флуоро-4-(2-(1-(2-(метиламино)етил)-1H-имидазол-4-ил)тиено[3,2-b]пиридин-7-илокси)фенил)-N3 -(2-метоксифенил)малонамид (96);Чекор 1: терц-бутил 2-хидроксиетил(метил)карбамат (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) До раствор од 2-(метиламино)етанол (5,0 g, 67 mmol) во THF (50 ml) на RT беше додаден Boc2O (15,7 g, 72 mmol) и реакционата смеса беше промешана на RT за 4 часа.Реакционата смеса беше концентрирана до сушење и насловното соединение 97 беше употребено директно во следниот чекор без дополнително прочистување (11,74 g, 100% принос).MS (m/z): 176,2 (М+Н).
Подготовка на l-2-[4-Бромо-2-(4-оксо-2-фтиотиоксо1хиазолидин-5-илиденемфлиил)фенокси]ефлиил-3-ефлиил-l-метилуреа(Compoiotamd 161)Чекор 1: Синтеза на т-бутил хидроксиетилметилкарбамат;Во раствор од 2-(метиламино)етанол (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) во CH2Cl2 (20 ml) се додава BoC2O (1,48 g, 6,79 mmol), проследено со мешање на собна температура 1 час.Реакциониот раствор беше екстрахиран со саламура и CH2Cl2.Така добиениот органски слој се суши преку MgSO4 и се филтрира.Потоа, филтратот беше концентриран во вакуо за да се добие предметното соединение (безбојно масло, квантитативно); 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);масен спектар m/e (релативен интензитет) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(метиламино)етанол (90,1 g, 1,2 mol) беше растворен во 1,2 L метилен хлорид, а BoC2O (218 g, 1 mol) полека беше додаден во него додека се мешаше на 00C, а потоа на собна температура 3 часа.Реакционата смеса последователно се изми со 700 mL воден раствор на заситен амониум хлорид и 300 mL вода.Измиената смеса беше дехидрирана со користење на безводен натриум сулфат и концентрирана под намален притисок, за да се добие соединението (а) (175 g, 1 mol, 100%) како масло без боја. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc во Hex) визуелизиран со Ce-Mo боење1H NMR (600MHz, CDCl3) делта 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(метиламино)етанол се растворени во 1,2 L метилен хлорид, 218 g (1 mol) Boc2O полека се додаваат додека добиениот раствор се меша на 0C, а добиениот раствор се меша на собна температура 3 часа.Реакционата смеса последователно се изми со 700 mL воден заситен раствор на амониум хлорид и 300 mL вода, дехидрирана со употреба на безводен натриум сулфат, а потоа се концентрираше под намален притисок за да се добијат 175 g (1 mol) ахромно масло соединение заштитено со Boc група (принос: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) делта 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) од добиеното соединение се растворени во 1,5 L тетрахидрофуран, 88,0 g (539 mol) N- хидроксифталимид и 141 g (0,539 mol) трифенилфосфин беа додадени во него, 106 mL (0,539 mol) диизопропил азодикарбоксилат полека беа додадени во него додека се мешаше добиениот раствор на 0 C, а добиениот раствор се мешаше 3 часа додека температурата се креваше. на собна температура.По концентрацијата на реакционата смеса под намален притисок, на неа се додадени 600 ml изопропилетер, добиениот раствор се меша на 0C за 1 час и се филтрира белиот цврст трифенилфосфин оксид.Цврстата беше измиена со 200 mL изопропилетер изладен на 0C и собран со првиот филтрат, а добиениот филтрат беше концентриран под намален притисок за да се добијат 198 g мешавина од соединение XX и диизопропил хидразодикарбоксилат во сооднос на мешање од 10 до 15%. (принос: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) делта 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)