52558-24-4 (S)-3-(терц-бутилоксикарбониламино)-2-хидроксипропионска киселина

(S)-изосерин 15а (21 g, 0,20 mol) беше растворен во тетрахидрофуран (100 mL) и беше мешан растворувач од 10 проценти воден раствор на натриум хидроксид (100 mL), ди-терц-бутил дикарбонат (50 mL, 0,22 mol) Реакцијата беше спроведена на собна температура 9 часа. Водената фаза беше прилагодена на pH 2 со 4 mol/L хлороводородна киселина и екстрахирана со дихлорометан/метанол (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) и се суши над безводен натриум сулфат. Филтер со вшмукување, концентрат под намален притисок, Насловното соединение 15b е добиено како безбојно масло (35 g, принос: 85 проценти).
На мешан раствор на S-изосерин (4,0 g, 0,038 mol) во диоксан: H2O (100 mL, 1:1 v/v) на 0°C е додаден N-метилморфолин (4,77 mL, 0,043 mol), проследено со BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) и реакцијата се промешува преку ноќ со постепено загревање до собна температура.Потоа се додава глицин (1,0 g, 0,013 mol) и реакцијата се меша 20 мин.Реакцијата се олади до O0C и се наслади акумулатор.Беше додаден NaHCO3 (75 mL).Водениот слој беше измиен со етил ацетат (2 x 60 mL), а потоа закиселена до pH 1 со NaHSO4.Овој раствор потоа се екстрахира со етил ацетат (3 x 70 mL) и овие комбинирани органски слоеви се сушат преку Na2SO4, се филтрира и се концентрира до суво за да се добие саканата N-Boc-3-ammo-2(S)-хидрокси-пропаноична киселина (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 процентен принос): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-амино-2(S)-хидрокси-пропионска киселина;На мешан раствор на S-изосерин (4,0 g, 0,038 mol) во диоксан: H2O (100 mL, 1:1 v/v) на 0°C е додаден N-метилморфолин (4,77 mL, 0,043 mol), проследено со BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) и реакцијата се промешува преку ноќ со постепено загревање до собна температура.Потоа се додава глицин (1,0 g, 0,013 mol) и реакцијата се меша 20 мин.Реакцијата се олади на 0°C и се наслади акумулатор.Беше додаден NaHCO3 (75 mL).Водениот слој беше измиен со етил ацетат (2 x 60 mL), а потоа закиселена до pH 1 со NaHSO4.Овој раствор потоа се екстрахира со етил ацетат (3 x 70 mL) и овие комбинирани органски слоеви се сушат преку Na2SO4, се филтрира и се концентрира до суво за да се добие саканата N-Boc-3-амино-2(5)-хидрокси-пропаноична киселина (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 процентен принос): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.